지난 글에서는 스톡옵션의 기본 개념과 스톡옵션 계약서를 작성할 때 주의 깊게 살펴봐야 할 핵심 요소들에 대하여 알아보았다. 이번 글에서는 스톡옵션을 언제 행사할 수 있는지와 지분의 희석(dilution), 그리고 스톡옵션을 부여할 때 확인이 필요한 사항들에 대하여 살펴볼 예정이다.
언제 옵션을 행사하여 현금화할 수 있을까?
일반적으로 자산유동화(liquidity) 이벤트가 발생하는 경우 옵션을 행사하고 현금으로 전환할 수 있다. 가장 대표적인 경우가 IPO(기업상장)이다. 만약 내가 스톡옵션을 가지고 있는 회사가 주식시장에 상장된다면 옵션을 행사하여 취득한 주식을 매각할 수 있다. 또 다른 경우로는 회사가 다른 기업에 인수되는 경우이다. 스타트업들이 기업 상장 전에 다른 대기업에 인수합병되는 경우가 굉장히 많은데, 이 경우에 (물론 각 인수합병 계약의 조건에 따라 상이하나) 피인수회사의 옵션은 인수 회사의 옵션으로 전환되거나 현금화할 수 있다. 회사에 따라서는 옵션을 발행한 회사에서 다시 직원들의 주식과 옵션을 되 사겠다고 제안하는 경우도 있다. 또한, 위와 같은 자산유동화 이벤트가 발생하기 전이라 하더라도 주로 비상장주식을 거래하는 주식 거래소(secondary market)에서 옵션을 거래하는 것도 가능하다.
스톡옵션의 가치와 희석
이제 가장 민감하고 중요한 이야기를 해보고자 한다. 현재 나에게 주어진 옵션을 행사하였을 때의 예상되는 지분율이 미래 시점에서는 변할 수 있다는 점이 핵심이다.
대부분의 스타트업은 IPO나 기업 매각 등 자산유동화 이벤트에 도달하기 전 여러 차례에 걸쳐 운영에 필수적인 자금을 조달해야만 한다. 따라서 스타트업이 각 펀딩 라운드(시드, 시리즈 A, 시리즈 B 등)를 거치면서 신주 발행을 통하여 회사의 지분을 일정 부분 신규 투자자들에게 부여하게 되는데, 이는 기존 주주들의 주식 가치가 희석되는 효과를 가져온다.
이해하기 쉽게 간단한 예를 들어보자. 총 100만 주의 유통 주식이 있고 현재 $5M의 가치가 있는 시드 스테이지 회사가 있다. 이 회사는 시리즈 A 투자를 조달하기로 결정했는데, 이 기간 동안 투자자에게 $3M을 투자 받는 대가로 투자 전 가치 $15M, 투자 후 가치 $18M로 평가하여 회사 지분의 20%를 넘겨주기로 하였다. 이 경우 투자자들은 20만 주를 받아야 하지만 기존의 모든 유통 주식들은 이미 직원들이 소유하고 있거나 미래의 직원들을 위해 남겨둔 것이라 20만 주의 신주를 새로 발행해야 했다. 따라서 이 회사의 총 주식 수는 120만주로 늘어난 상황이다.
이제 내가 위 회사의 주식 10,000주를 가지고 있던 주주라고 가정을 해보자. 시리즈 A 이전에는 회사의 1%(10,000/1,000,000)를 소유하던 주주였으나 시리즈 A 이후에는 회사의 0.83%(10,000/1,200,000)만 소유하게 된다. 따라서 위 시리즈 A 투자를 거치면서 나의 지분이 약 17% 희석되는 결과가 생긴 것이다.
그런데 과연 이게 “내 지분율이 17%나 감소하였다니!” 라고 분노해야 할 일일까? 꼭 그렇지만은 않다. 투자 전에 $5M 가치 회사의 1% 주식의 실제 가치는 $50,000였지만, 시리즈 A 투자 이후에는 $18M 가치 회사의 0.83%, 즉, $150,000에 가깝게 주식 가치가 상승하였으니 이전보다 3배나 높은 가치의 주식을 가지게 된 셈이다. 따라서 회사의 경영권을 반드시 지켜야 하는 입장이 아니라면 본인의 지분 가치가 희석되더라도 외부 투자를 통해 회사의 가치 평가액이 높아지는 것은 결국엔 본인의 주식의 실제 가치를 상승시키는 것이므로 호재라고 생각할 수 있다.
문제는 대부분의 기업이 IPO라는 단계까지 이르기 위해서는 시리즈 A 이후에도 여러 차례의 투자를 조달해야 한다는 점이다. 어느 통계 자료에 따르면 평균적으로 시리즈 A에서 25%, 시리즈 B에서 24%, 시리즈 C에서 13%, 시리즈 D에서 14%의 평균적인 지분 희석이 발생한다고 한다. 따라서 시드 스테이지의 회사에 입사하면서 받았던 주식을 시리즈 D 단계에서 그 지분율을 평가한다면 대략 57% (1 – 75% x 76% x 87% x 86%) 정도는 희석이 되었을 것이라 예상할 수 있는 것이다.
스톡옵션 부여와 관련하여 확인이 필요한 사항들
다음은 스톡옵션을 부여하는 회사 측과 부여 받는 직원 입장에서 반드시 확인하는 것이 중요한 사항들을 정리해본 것이다. 물론 stock option grant agreement 상의 다른 내용들도 모두 꼼꼼히 살펴보아야 하지만 아래 내용들 만큼은 반드시 검토하는 것이 중요하고, 필요하면 검토에 전문가의 도움을 받을 것을 권한다.
- 유통 주식의 총수는 얼마인가?
- 옵션으로 주어질 주식의 수는 얼마인가?
- 옵션을 행사 가능한 가격은 얼마인가?
- 옵션을 부여 받는 직원의 지분율은 어떻게 되는가?
- 가장 최근의 회사의 409A (비상장기업의 주식의 공정시장가격(FMV)에 대한 독립적인 기관의 평가 결과) 결과는 어떠하였는가?
- 가장 최근의 회사에 투자 라운드에서 평가 받은 회사의 가치는 얼마였는가?
- 옵션을 부여 받은 직원이 주식의 완전한 소유권을 가지게 되는 베스팅(vesting) 일정은 어떠한가?
- 옵션을 조기 행사할 수 있는가?
- 옵션을 행사하기 전에 회사를 그만둘 경우 해당 직원의 권리는 어떻게 되는가?
- 혹시 회사가 QSBS (Qualified Small Business Stock: 자산이 $50M 미만인 미국 C Corporation)에 해당하는가?
성기원 변호사님의 브런치에 게재한 글을 편집한 뒤 모비인사이드에서 한 번 더 소개합니다.
